Tom Hanks (Michael Sullivan), Paul Newman (John Rooney), Daniel Craig (Connor Rooney), Jude Law (Harlen Maguire), Tyler Hoechlin (Michael Sullivan Jr.), Stanley Tucci (Frank Nitti), Jennifer Jason Leigh (Annie Sullivan), Liam Aiken (Peter Sullivan), Dylan Baker (Alexander Rance), David Darlow (Jack Kelly), Doug Spinuzza (Calvino), Rob Maxey (Inhaber des Drugstore), Ciarán Hinds (Finn McGovern), Craig Spidle (Rooneys Handlanger), Ian Barford (Rooneys Handlanger), Stephen P. Dunn (Finn McGoverns Handlanger), Paul Turner (Finn McGoverns Handlanger), Kathleen Keane (irische Musikerin), Brendan McKinney (irischer Musiker), Jackie Moran (irischer Musiker), Kieran O'Hare (irischer Musiker), John M. Williams (irischer Musiker), Nicolas Cade (Junge, mit dem Michael kämpft), I.N. Sierros (Rooneys Geschäftspartner), Jon Sattler (Rooneys Geschäftspartner), Michael Brockman (Rooneys Geschäftspartner), John Judd (Rooneys Geschäftspartner), Christian Stolte (Rooneys Geschäftspartner), Jack Callahan (Rooneys Geschäftspartner), Maureen Gallagher (Michaels Lehrer), Kevin Chamberlin (Frank, der Türsteher), Juanita Wilson (Mädchen im Bordell), Roderick Peeples (Nittis Handlanger), Keith Kupferer (Nittis Handlanger), Lee Roy Rogers (Sekretär), Kurt Naebig (Mörder im Mietshaus), Lance Baker (Polizist am Tatort), Duane Sharp (Pater Callaway), Diane Dorsey (Tante Sarah)