Die zwei irischstämmigen Brüder Mickey (Edward Burns) und Francis Fitzpatrick (Mike McGlone) versuchen - jeder auf seine Art - die Lebensmaxime ihres Vaters zu beherzigen. Nach dem Motto "Tu nur das, was dich glücklich macht!" versucht Mickey sein Glück als Junggeselle und Taxifahrer. Francis dagegen arbeitet als Wall-Street-Manager und ist mit Renee (Jennifer Aniston) verheiratet. Als den beiden Brüdern die zwei Frauen Hope (Maxine Bahns) und Heather (Cameron Diaz) über den Weg laufen, ändert sich ihr Leben radikal.